Futbolda Türkiye Kupası play-off maçlarının kuraları çekildi. Türkiye Kupası play-off aşamasında, 2. kademe maçları sonucu tur atlayan 18 takım, 2008-09 sezonunda Turkcell Süper Lig'i 5-15 sıraları arasında tamamlayan 11 takım ve Turkcell Süper Lig'e yükselen 3 takım mücadele edecek. Tek maçlı eleminasyon sistemine göre oynanacak play-off maçları sonunda
tur atlayan takımlar, yoluna gruplardaki maçlarla devam edecek. Karşılaşmalar, ilk sırada yer alan takımların sahalarında, 28 Ekim Çarşamba günü oynanacak.