Van der Vaart, futbola Ajax'ın alt yapısında başladı. 19 yaşında Ajax takımının kaptanlığını yaptı. Daha sonra 5.5 milyon euro'ya Hamburg'a transfer oldu. Daniel van Buyten'in takımdan ayrılmasının ardından Hamburg kaptanlığına yükseldi. Geçen sezon Real'e transfer olan yıldız, 32 maçta 5 gol attı.