Son olarak ABD'nin Tampa Bay Rowdies takımında forma giyen 37 yaşındaki Cole, İngiltere basınına yaptığı açıklamada futbol kariyerine son verdiğini belirterek, "Futbolcu olarak hayalimi gerçekleştirdim. Umarım bundan sonraki hayatım da futbolculukta geçirdiğim 20 yıl gibi özel olur. Chelsea'de kazandığım kupalar benim için çok özeldi. Bu hatıralar hep aklımda olacak." ifadelerini kullandı.
Kariyerine 1998'de West Ham United'da başlayan Cole, Chelsea, Liverpool, Lille, Aston Villa ve Coventry City'de görev yaptıktan sonra 2016'da Tampa Bay Rowdies'e transfer olmuştu.
Chelsea'de 3 Premier Lig, 2 Federasyon Kupası, birer İngiltere Lig Kupası ve Community Shield şampiyonlukları yaşayan Cole, takımıyla bir defa da UEFA Şampiyonlar Ligi finalinde boy gösterdi.
İngiltere Milli Takımı'nda 56 kez forma giyen Cole, 10 gol kaydetti.