F.Bahçe'de geçen sezon gösterdiği performansla dikkatleri üzerine çeken Oosterwolde, Jose Mourinho'nun gelmesi ve Ferdi Kadıoğlu'nun ayrılmasıyla daha fazla göze batmaya başladı. Portekizli teknik adamın en güvendiği isimlerin başında gelen ve sol bekin yanı sıra stoperdeki başarılı oyunuyla da takdir toplayan 23 yaşındaki savunmacı, Twente ile oynanan Avrupa Ligi maçında gözlem altına alındı. Hem Hollanda Milli Takım yetkilileri hem de İtalya'dan iki kulüp temsilcisi Jayden'ı canlı gözle izledi. Performansıyla dikkat çeken Oosterwolde için olumlu rapor tutulduğu öğrenildi. Jayden'a devre arasında teklif geleceği de belirtildi.
