Sezona şampiyonluk parolasıyla başlayan ancak Süper Lig'in ikinci yarısında üst üste aldığı başarısız sonuçlarla hedefinden bir hayli uzaklaşan Fenerbahçe'de gelecek sezonun temelleri atılmaya başlandı. Sarı-lacivertli kurmaylar kadro mühendisliği kapsamında ilk olarak takımdan gönderilecek ve takımda tutulacak isimlere karar vermeye başladı.
Milliyet'in haberine göre, iç transfer çalışmalarına çok önceden başlayan Fenerbahçe yönetimi ilk olarak performansından memnun olduğu Nabil Dirar ve Ozan Tufan ile anlaşırken Hasan Ali Kaldırım için bir girişimde bulunmamıştı.
Bu kararda tecrübeli futbolcunun üst üste yaşadığı sakatlıklar ve yaşanan sol bek krizi önemli rol oynamıştı. Öncelikli tercihini iki sol bek alınmasından yana kullanan sarı-lacivertli yönetim, şampiyonluk yarışından uzaklaşılmasının ardından Hasan Ali'nin takımda kalması seçeneğini tekrar masaya yatırdı.
Ciddi bir gelir kaybına uğradığı sezonun ardından bir mevkiiye iki transfer yapılamayacağını düşünen idareciler tecrübeli oyuncuyu takımda tutma kararı aldı. Ancak Fenerbahçe her şeye rağmen gelecek sezona yeni bir sol bek ile başlayacak. Hasan Ali ilk on bir olmasa bile alternatif kadroda yerini alacak.
Yönetim, tecrübeli futbolcusuyla anlaşamaması durumunda sol beke iki oyuncu alınacak ve bu bütçeyi zorlayacak. Bu yüzden idareciler yeni sezonda sol bekte sıkıntı yaşamamak için ilk olarak Hasan Ali ile anlaşma zemini arayacak.
Sezonun büyük bir kısmında sakatlıklarla uğraşan 30 yaşındaki futbolcu Süper Lig'de 10 maçta 805 dakika, Ziraat Türkiye Kupası'nda ise 1 müsabakada 44 dakika şans buldu. Hasan Ali Kaldırım takımına skor yönünden herhangi bir katkı sağlayamadı.