Rams Başakşehir, Trendyol Süper Lig'in 29. haftasında konuk ettiği Antalyaspor'u 1-0'lık skorla mağlup ederken, takımın önemli isimlerden Mahmut Tekdemir için önemli bir karşılaşma oldu. Müsabakaya yedek başlayan ve 90+4. dakikada Olivier Kemen'in yerine oyuna dahil olan Tekdemir, bu maçta birlikte turuncu-lacivertlilerle 500. maçına çıkmış oldu. Altyapısından yetiştiği takımda 17. sezonu geçiren deneyimli futbolcuya mücadelenin ardından Başkan Göksel Gümüşdağ, 500. maç plaketi ve arkasında 500 yazan forma takdim etti.
Mahmut Tekdemir, Başakşehir ile Türkiye liglerinde 426, Türkiye Kupası'nda 38 ve Avrupa kupalarında 36 olmak üzere toplamda 500 maçta, 18 kez gol sevinci yaşarken, 15 asistlik performans sergiledi.
Mahmut Tekdemir, 2019-2020 sezonunda da turuncu-lacivertliler Süper Lig'de şampiyonluk yaşadı.