Tam adı Claudio Andres del Transito Maldonado Rivera. 3 Ocak 1980'de Şili'nin Curicio bölgesinde dünyaya geldi. Şili Milli Takımı'nda kaptanlık yaptı. Futbol stiline bakıldığında onun benzetildiği isimler İvan Campo, Claude Makelele, Mahamadou Diarra. Kondisyonu, iyi pas yapışı ve defansif yöndeki başarısı onu Güney Amerika'da futbol oynayan ön liberolar
içinde en iyiler arasına girmesini sağladı. Zaman zaman hücuma çıkarak ofansif anlamda da oynadığı takımlara büyük katkısı oluyor. Kariyerine Şili'nin Colo-Colo kulübünde başlayan 'Buldozer' lakaplı Maldonado, çocukluğundan beri Colo-Colo'nun büyük bir taraftarıydı. 2000 yılında Brezilya ekiplerinden Sao Paulo FC'ye 2.1 milyon dolara satıldı. Colo-Colo ile oynarken ise siyah-beyazlı ekipte Campeonato Chileno'da mutlu sona ulaştı. Brezilya'da ilk ekibi olan Sao Paulo FC'de 3 sezonda 35 kez forma giydi. 2003 yılının mayıs ayında ise Cruzeiro'yu çalıştıran Wanderlei Luxemburgo onu ısrarla isteyerek takımına aldırdı. O dönem Maldonado'nun kız arkadaşı, hocası Luxemburgo'nun kızıydı. Kariyerinin en önemli yıllarını Cruzeiro'da geçirdi. 2003 yılında Brezilya'da bütün kupaları kaldıran Cruzeiro'nun başarısının önemli mimarlarından biriydi. 2006 yılında ise yine Luxemburgo'nun peşinden gitti. Santos Futebol Clube'un başına geçen Luxemburgo, onu bu sefer 4.5 milyon bonservis bedeliyle kadrosuna kattı. Bu dönemde dizinden ciddi bir şekilde sakatlandı ve iki ay kadar meşin yuvarlağa dokunamadı. Sakatlığından sonra ise Copa Libertadores'te mücadele eden Santos'un ilk 11'indeydi. 2007'de Campeonato Brasileiro Serie A'da ligi ikinci sırada bitiren Santos, Copa Libertadores 2008'e doğrudan gitme hakkı elde etti. İki sezondur istikrarlı bir şekilde oynayan Maldonado, Santos ile 84 maça çıktı. Milli takım kariyeri ise 2000 yılında başladı. Sidney 2000 Yaz Olimpiyatları'ndan Bronz madalya ile dönen Şili Milli Takımı'nın 23 kişilik kadrosu içinde yer aldı. İlk milli maç deneyimini ise 12 Şubat 2000 tarihinde Bulgaristan'a karşı yaşadı. O tarihten beri 39 kez Şili forması giyen Maldonado bir kez fileleri havalandırdı. 2006 Dünya Kupası Elemeleri'nde ise Şili Milli Takımı'nın en istikrarlı oyuncularından biri olan tecrübeli isim, bu dönemde milli takım kaptanlığı da yapmaya başladı